Najczarniejszy scenariusz rozwoju sytuacji na Kubie zaczął się sprawdzać szybciej niż można się było spodziewać. Nieustające kłótnie, zamachy stanu, anarchia pojawiły się razem z nastaniem niepodległości i demokracji. Amerykańskie wojsko wróciło na wyspę zgodnie z Poprawką Platta już w 1906 roku, aby ustabilizować sytuację i pozostawało tam do 1909 roku. Jednak stabilność nie trwała długo; kolejne rozruchy wstrząsały wyspą wielokrotnie. W 1912 roku sprowokowały amerykańską interwencję, która pomogła spacyfikować rewoltę Murzynów zbrojnie dopominających się o równe traktowanie.

Natomiast pod względem gospodarczym wyspa zyskała względną zamożność i nowoczesność, tyle że uzależniając się niemal zupełnie od Stanów Zjednoczonych. Amerykanie inwestowali zarówno przejmując istniejące przedsiębiorstwa, jak i otwierając zupełnie nowe. Do nich należały cukrownie, rafinerie ropy, elektrownie, przedsiębiorstwa komunikacyjne, telefoniczne i prawie wszystkie inne. Wykształcił się system gospodarczy, w którym zazwyczaj Amerykanie byli właścicielami, a Kubańczycy pracownikami.

Szczególnego rozwoju doznał sektor umownie zwany rozrywkowym. Po ogłoszeniu w USA prohibicji (1920) Kuba stała się celem pielgrzymek amatorów mocnych trunków. Elastyczny biznes kubański rozwijał gamę usług o rewie i kabarety, kasyna, domy publiczne i hotele, które szybko nabrały niebywałej popularności w Stanach. To w tych czasach swój początek bierze popularność luksusowego kurortu nadmorskiego Varadero, położonego ok. 100 km na wschód od Hawany. Sama Hawana nie pozostawała w tyle – dziesiątki i setki barów, restauracji, domów gry, rewii, kabaretów oferujących mało wyszukane rozrywki przyciągały coraz liczniejsze rzesze Amerykanów epoki Dekadencji. Najelegantsza ulica Hawany – Prado – zamieniła się w galerię pań lekkich obyczajów prezentujących swe wdzięki z balkonów kamienic, które jeszcze kilkanaście lat wcześniej uważano za najelegantsze w mieście. Po chwilowym zachwianiu wywołanym Wielkim Kryzysem ten niezwykle charakterystyczny dla Kuby sektor gospodarki znów nabrał rumieńców, w dużej mierze dzięki pieniądzom i talentom organizacyjnym mafii z USA. Po zniesieniu prohibicji(1933) i po niepowodzeniach w kontaktach z amerykańskim wymiarem sprawiedliwości bossowie mafii postanowili przejść do inwestycji w legalne źródła dochodów. Pieniądze pochodziły głównie od Lucky Luciano, a pomysłodawcą i ideowym ojcem przedsięwzięcia był Meyer Lansky, który stał się ważną figurą w świecie kubańskiego biznesu i polityki.

Najbardziej znaną, wręcz legendarną rewią kubańską jest Tropicana. Ten założony w 1939 roku klub, w którym występowali m.in. Carmen Miranda, Josephine Baker, Nat King Cole zrobił tak niesamowitą karierę, że od 1956 kubańskie linie lotnicze Tropicana uruchomiły specjalne rejsy z Miami, które dowoziły widzów na spektakl, a bezpośrednio po jego zakończeniu odwoziły ich z powrotem do Miami, gdzie samolot lądował o 4 rano. Wśród plejady widzów byli wszyscy najwięksi tamtych czasów, popularność klubu była tak wielka, że stał się on symbolem kubańskiej kultury za granicą i miał znaczny udział w jej popularyzacji na całym świecie. Po przebudowie w 1952 roku widownia biesiadująca przy stolikach mogła pomieścić 1700 osób. Ponieważ klub stał się symbolem przedrewolucyjnej Kuby wielu spodziewało się, że Castro zamknie go w pierwszej kolejności, szczególnie gdy właściciel Martin Fox wyemigrował do Miami. Jednak władze rewolucyjne znacjonalizowały klub, a Castro ogłosił, że Tropicana jako symbol kubańskiej kultury będzie czynna nadal. Tropicana wystepuje do dziś, choć program jest nieco zmieniony i dość natrętnie przypomina, że istota spektaklu nie jest burżuazyjny sztafaż lecz „historia de nuestra cultura”

Działalność grup gangsterskich i nieustające walki polityczne doprowadziły do powstania dyktatury silnego człowieka - podobnie jak w wielu innych krajach latynoamerykańskich, a w tych czasach nawet europejskich. Miejscowym ojcem narodu stał się niegdysiejszy bohater Wojny o Niepodległość gen. Gerardo Machado – tyleż sprawny, co bezwzględny populista, który w roku 1925 legalnie objął urząd prezydenta, w imię przywrócenia porządku na wyspie. Jego rządy jednym przyniosły wytchnienie od anarchii i przestępczości, innym krwawe represje – już kilka miesięcy po objęciu władzy rozpoczął mordowanie przeciwników politycznych.

Machado prowadził politykę nazywaną często nacjonalistyczną, chociaż lepszym określeniem byłby chyba swoiście rozumiany „patriotyzm.” Krytykował poprawkę Platta i na jego konto należy zapisać traktat Hay – Quesada, wprowadzający zmianę do traktatu amerykańsko-kubańskiego z roku 1903: Kuba uzyskała suwerenność nad wyspą Pines. W dziedzinie gospodarczej próbował uniezależnić kraj od USA poprzez ograniczenie produkcji cukru w celu wywołania zwyżki cen. Usiłował modernizować kraj budując autostradę Autopista Nacional, która do dziś biegnie przez całą wyspę od miasta Pinar del Rio na zachodzie wyspy, przez Hawanę, aż do Santiago na wschodzie.

Wielki Kryzys z przełomu lat 20. i 30. głęboko dotknął społeczeństwo USA, a w konsekwencji i kubańskie. Dała o sobie znać wadliwa struktura gospodarcza i uzależnienie od USA. Kryzys w Stanach spowodował załamanie się popytu na cukier, w następstwie czego eksport głównego kubańskiego produktu zmalał pięciokrotnie, co natychmiast spowodowało falę bankructw i masowe bezrobocie.

W takich warunkach popularność Machado spadła do zera. Wzmagały się protesty polityczne, w których uczestniczyły partie (niektóre rozwiązał), studenci Uniwersytetu Hawańskiego (Uniwersytet zamknął) oraz terrorystyczna organizacja ABC. Rok 1933 był rokiem strajków, demonstracji, ulicznych zamachów. 11 VIII 1933 roku Machado dał za wygraną i uciekł z kraju.

Wkrótce nowym prezydentem został profesor Ramon Grau San Martin, ale faktycznie władzę sprawował sierżant Fulgencio Batista, który we wrześniu tego roku stanął na czele grupy wojskowych i wzniecił przewrót znany jako Rewolta Sierżantów. Przechwycili oni władzę i zapowiedzieli demokratyzację kraju. Batista – człowiek prosty, ale przebiegły – po paru miesiącach zdołał usunąć prezydenta San Martina ze stanowiska i krok po kroku objął pełnię władzy, aby rządzić z tylnego siedzenia za pomocą kilku kolejnych marionetkowych szefów rządów.

Batista miał szczęście – pierwsza faza jego rządów przypadła na poprawę warunków ekonomicznych po wyjściu z Wielkiego Kryzysu i na nowego prezydenta USA - Franklina Delano Roosevelta (krewnego Theodora Roosevelta), który obejmując władzę 20 marca 1933 roku stwierdził: „chcę poświęcić ten kraj polityce Dobrego Sąsiada. Sąsiada, który szanuje siebie i dlatego szanuje innych.” Wkrótce politykę Dobrego Sąsiedztwa zaczął wprowadzać w życie sekretarz stanu Cordel Hull, który doprowadził w 1934 roku do anulowania starego i podpisania nowego traktatu USA – Kuba, znoszącego Poprawkę Platta. Wykreślenie Poprawki Platta wzmogło popularność Batisty, która poszybowała w górę jeszcze bardziej, gdy (po naciskach ze strony USA) w 1940 roku doprowadził on do uchwalenia nowej, nowoczesnej i w pełni demokratycznej konstytucji Kuby. Na bazie tej konstytucji w tym samym roku przeprowadzono uczciwe wybory prezydenckie, które Batista z łatwością wygrał.

Kolejne cztery lata mogły napawać Batistę optymizmem co do wyniku następnych wyborów prezydenckich. Kuba, która w grudniu 1941 przystąpiła do II Wojny Światowej, nie tylko nie ucierpiała w jej wyniku, ale nawet dorobiła się znacznych kwot, przede wszystkim dzięki rozwojowi kopalnictwa, które zaczęło działać na pełnych obrotach dostarczając metali niezbędnych Stanom Zjednoczonym do prowadzenia wojny. Dodatkowo wolna prasa i liberalna polityka spowodowały rozwój nowej klasy społecznej, która do tej pory nie istniała ani na Kubie, ani właściwie w żadnym innym kraju Ameryki Łacińskiej poza Argentyną. Dziennikarze, lekarze, prawnicy, właściciele drobnego i średniego biznesu dorabiali się i przyjmowali styl życia amerykańskiej klasy średniej.

Jakież musiało być rozgoryczenie Batisty, kiedy dowiedział się, że wybory prezydenckie w roku 1944 wygrał nie on, lecz jego antagonista sprzed 10 lat prof. Grau San Martin. Przyczyną niepowodzenia było narastające społeczne niezadowolenie z powszechnej korupcji, która stawała się coraz bardziej jawna, a nawet bezczelna. Nowy prezydent doszedł do władzy właśnie pod hasłami walki z korupcją.

Rozgoryczenie stało się tym razem udziałem jego wyborców, którzy musieli przecierać oczy ze zdumienia widząc jak korupcja nie tylko nie zmniejsza się, ale nawet staje się głównym elementem systemu. Kupowanie stanowisk nikogo już nie zaskakiwało, ale na przykład powoływanie gangsterów na stanowiska w policji było nowością.

W 1948 roku Grau San Martin kończył kadencję w atmosferze zawiedzionych nadziei, ulicznych demonstracji i protestów przeciwko korupcji, nepotyzmowi, narastającej przestępczości. W wydarzeniach tych uczestniczył m.in. przewodniczący organizacji studenckiej na Uniwersytecie Hawańskim Fidel Castro Ruz. Przewodnim tematem kampanii wyborczej była walka z negatywnymi zjawiskami, ale narastająca Zimna Wojna spowodowała, że jednym z głównych haseł było też wezwanie do obrony przed komunizmem. Dlatego zwycięzcą wyborów roku 1948 został kandydat prawicowy Carlos Prio. Ile zostało z jego obietnic walki z korupcją najlepiej podsumowuje fakt pojawiających się po pewnym czasie oskarżeń, że jego kampania wyborcza została sfinansowana właśnie przez ugrupowania działające na styku działalności biznesowo - polityczno – przestępczej.

Oburzenie społeczne związane z jawnym deptaniem przedwyborczych obietnic i szerzącym się łapownictwem było dodatkowo podsycane przez latynoski styl uprawiania polityki polegający na formułowaniu oskarżeń w sposób histeryczny i rozwiązywaniu sporów politycznych przy użyciu broni. Polityczne zabójstwa, pojedynki rewolwerowe, a nawet demonstracyjne samobójstwo głównego kandydata w wyborach 1952 roku, przyczyniły się do narastającego chaosu i początków anarchii. Spowodowało to nagły powrót do gry Fulgencia Batisty, który zgłosił swą kandydaturę w wyborach.

Kampania wyborcza 1952 roku stała pod znakiem niepohamowanych wzajemnych oskarżeń, demonstracji, strzelanin na ulicach. Sytuacja była tak gorąca, że Batista postanowił nie czekać na wybuch wojny domowej i na krótko przed datą wyborów po raz drugi dokonał udanego zamachu stanu. Tylko on wiedział, ile w jego decyzji było troski o los kraju, a ile rachuby dokonanej na podstawie sondaży, które nie dawały mu wielkich szans na zwycięstwo.

Sytuacja w kraju uspokoiła się. Większość społeczeństwa przyjęła z ulgą przerwanie kryzysu politycznego. Wśród nielicznych, którzy dopominali się o wolne wybory był świeżo upieczony adwokat i kandydat do Izby Reprezentantów w anulowanych wyborach Fidel Castro, który postanowił użyć drogi prawnej do podważenia władzy Batisty zaskarżając zamach stanu jako niezgodny z konstytucją. Jednak zachowawczy sąd nie odważył się sprzeciwić Batiście i pozew Castro oddalił.

Wówczas Castro doszedł do wniosku, że legalistyczne metody nie mogą przynieść skutku i rozpoczął przygotowania do walki zbrojnej. O świcie 26 lipca 1953 roku w Santiago rozległy się strzały wokół koszar wojskowych imienia Moncady. Akcja kilkudziesięciu źle uzbrojonych młodych ludzi (wśród nich był też młodszy brat Castro – Raul) atakujących uzbrojone po zęby koszary regularnej armii musiała zakończyć się fiaskiem, zresztą do dziś nie wiadomo dokładnie jaki miał być cel działań grupy na czele której stał Castro – zdobycie koszar było przecież nierealne. Większość młodych ludzi została zastrzelona na miejscu. Castro zdołał zbiec, ale wkrótce został aresztowany i wytoczono mu proces, który odbył się jesienią 1953 roku.

Jako prawnik Castro odmówił skorzystania z obrońcy i bronił się sam. 16 października wygłosił mowę, która do dziś jest cytowana w spisach najsłynniejszych przemówień świata pod nazwą zaczerpniętą z ostatnich jej słów „Historia mnie uniewinni”.

Fidel Castro został skazany na 15 lat, jego brat na 13, ale już po półtora roku obaj zostali zwolnieni przez Batistę pod naporem mediów, które relacjonowały mowę obrończą i zrobiły z Castro gwiazdę, a także dzięki arcybiskupowi Santiago, który osobiście wstawił się za uwięzionymi. W 1955 roku sytuacja gospodarcza Kuby była bardzo dobra. Batista być może nie cieszył się ogromną popularnością, ale w kraju w którym nie ma ekonomicznych powodów do buntu dyktator czuł się na tyle pewnie, że 14 maja 1955 roku wypuścił obu braci na wolność.

Natychmiast po wyjściu Castro dostał przeciek, że wkrótce ma być zgładzony przez tajną policję w upozorowanym wypadku samochodowym. Wraz z bratem zdążyli pożegnać się z matką i w czerwcu 1955 roku zniknęli z wyspy.

Zostawili kraj błyszczący neonami kasyn, kin, hoteli i rewii. Ci których nie stać było na wyszukane rozrywki spędzali czas oglądając błyskawicznie zyskującą popularność telewizję. Kraj w którym klasa średnia myślała tylko o tym, aby zarobić jeszcze więcej pieniędzy na zakupy w licznych, nowoczesnych i luksusowych butikach i domach towarowych bogatej Hawany i by na wypoczynek do Varadero pojechać najnowszym modelem forda lub chevroleta, który zresztą zapewne do dziś porusza się po drogach Kuby. Nie brakowało też warstw niższych, którym do dobrobytu było bardzo daleko, jednak i one nie myślały o buncie, mając w pamięci swą sytuację ekonomiczną w niezbyt odległej przeszłości, nie mówiąc już o poziomie życia w sąsiednich krajach.

Natomiast na wsi wąska grupa bogaczy żyła obok białych guajiros i potomków czarnych niewolników, z których większość być może nie cierpiała nędzy, ale żyła w analfabetyzmie, pozbawiona opieki zdrowotnej i szkolnictwa w zacofanych wioskach bez elektryczności, wodociągów.

Bracia Castro ujawnili się po kilku tygodniach w Meksyku. Obwieścili tam powstanie Ruchu 26 Lipca (od daty ataku na koszary Monady), którego zadaniem miało być wywołanie na wyspie rewolucji. Można by spytać skąd myśl o rewolucji w kraju, w którym gospodarka rozwijała się dobrze. Otóż Castro nigdy nie twierdził, że zmiany są potrzebne ze względów ekonomicznych. Jego rewolucja miała „dać narodowi godność,” zwrócić Kubę jej prawowitemu właścicielowi – narodowi kubańskiemu, który we własnym kraju był służącym dla obcego kapitału i dla skorumpowanych klik polityczno – kryminalnych. Według Castro symbolem Kuby stały się prostytutki – kubańskie kobiety oddające się za pieniądze Amerykanom, a Kuba została zamieniona w „największy lupanar Zachodniej Półkuli.”